Zu Beginn des 1999er Aloha Classic zeigte sich Hookipa von seiner launischen Seite. Die Wellen waren nur gut einen Meter hoch und der Wind böig. Robby Seeger: "Es war fürchterlich da draussen; es war ungleich härter für die schweren als für die leichteren Jungs, aber es war für alle schwer, eine Welle zu erwischen".

Der nächste Tag brachte dann die ersehnten übermasthohen Wellen. Dafür mussten die Heats aber immer wieder wegen Windlöchern in den Regenfronten, die gelegentlich über den Spot zogenen, unterbrochen werden - typisch für Maui. Robby Naish: "Es war harte Arbeit da draussen. Das hat keinen Spaß gemacht. Wenn du eine gute Welle hattest, dann war das Glück. Du konntest dir aber da draussen keine Wellen kaufen. Selbst mit halbstündigen Heats wäre es eng geworden". Nik Baker, Scott Fenton, Robby Naish, Björn Dunkerbeck, Matt Pritchard und Josh Angulo kämpften sich am zweiten Wettkampftag ins Viertelfinale vor.

Das erste Finale der Männer wurde in einem zwanzigminütigen Vier-Mann-Heat mit Nik Baker, Björn Dunkerbeck, Josh Angulo und Francisco Goya ausgetragen. Josh Angulo brach gleich zu Beginn des Heats der Mast. Francisco Goya ergatterte das zweite Set des Heats und zeigte einen schönen Wave 360er. Während Björn Dunkerbeck nicht die richtigen Wellen erwischte, konterte Nik Baker mit einem Wave 360er und einem genialen Wellenritt Ciscos Performance. Damit gewann der Engländer dieses Finale.

Erst zwei Tage später kam es dann bei sehr guten Bedingungen zu den alles entscheidenden Finalläufen der Double Elimination. Dort stand der 36jährige Oldie Robby Naish Nik Baker gegenüber, nachdem er Antoine Albeau, Jason Polakow, Josh Angulo, Björn Dunkerbeck und Francisco Goya aus dem Rennen geworfen hatte. Naish gewann den ersten Finallauf, indem er drei Wellen in seinem flüssigen Stil abritt, während Baker nicht richtig in Gang kam. Jetzt stand es 1:1 und ein Stechen musste die Entscheidung bringen: Nik Baker konnte sich im entscheidenden Durchgang mit nur zwei Wellenritten durchsetzen und damit die Veranstaltung gewinnen.